Er moderierte viele Jahre lang die «Daily Show» bei Comedy Central, dann stieg er im August 2015 aus. Ab dem 30. September kehrt John Stewart mit seiner neuen Show bei AppleTV+ zurück: «The Problem With Jon Stewart» wird alle zwei Wochen mit neuen Episoden bestückt. Zeitgleich werden auch Begleitinhalte wie Podcasts zur Verfügung gestellt.
Der Teaser für die Serie zeigt Stewart, wie er sich auf die Show vorbereitet, während "24K Magic" von Bruno Mars gespielt wird. Doch als er einen Blick auf sich selbst im Spiegel wirft, ruft Stewart aus: "Was zum Teufel ist mit meinem Gesicht passiert? Warum sollte ich zu einem visuellen Medium zurückkehren?"
«The Problem With Jon Stewart» wird als "mehrstündige Serie mit einem einzigen Thema" beschrieben, die sich mit den wichtigsten Themen des heutigen Amerikas auseinandersetzt. In der Pressemitteilung von Apple heißt es, Stewart werde in der Sendung "mit den Menschen diskutieren, die von dem Problem betroffen sind - und auch mit denjenigen, die an der Entstehung des Problems beteiligt sind. Gemeinsam werden sie konkrete Schritte diskutieren, die zu einem lösungsorientierten Weg nach vorne führen können.