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Im Laufe der ersten beiden Staffeln hat Annie mit einigen Problemen zu kämpfen. Unter anderem legt sie sich mit ihrer Mutter an (Julia Sweeney), gibt ihrem Chef (John Cameron Mitchell) Widerworte und muss sich mit einem Online-Troll (Beck Bennett) auseinandersetzen. Zusätzlich erfährt sie eine romantische Beziehung mit Ryan, verkörpert von Luka Jones.
Die Autoren begannen für die dritte und letzte Staffel im März letzten Jahres zu schreiben und die Produktion in Portland, Oregon, wurde unter den COVID-sicheren Richtlinien des Produzenten Warner Bros. umgesetzt. Die Dreharbeiten zu «Shrill» im Herbst hielten Bryant davon ab, in dieser Staffel der NBC-Late-Night-Sketch-Comedy-Serie «Saturday Night Live» aufzutreten.
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