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James begann seine Karriere als Stand-up-Künstler in der Comedy-Szene von Long Island. Nachdem er auf dem „Just for Laughs“-Festival in Montreal entdeckt wurde, unterzeichnete er einen Entwicklungsvertrag mit einem Sender, um seine eigene Sitcom, «The King of Queens», zu entwickeln. Die Serie lief neun Staffeln lang auf CBS, mit James als Hauptdarsteller und ausführendem Produzenten, und brachte ihm eine Emmy-Nominierung als herausragender Hauptdarsteller in einer Comedy-Serie ein.
Mit «Sweat the Small Stuff», einem einstündigen Special für Comedy Central, brachte James seine Stand-up-Show ins Fernsehen. Sein zweites Comedy-Special, «Never Don't Give Up» feierte seine Premiere auf Netflix und wurde von der Kritik hoch gelobt. James gab sein Spielfilmdebüt in Columbia Pictures' «Hitch» an der Seite von Will Smith.
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