Die fünfte Staffel endetet damit, dass Rorys (Alexis Bledel) Fähigkeiten als Journalistin angezweifelt wurden und Rory vor lauter Frust mit einem gestohlenen Boot eine Spritztour gemacht hat. Des Weiteren entschließt sie sich, im nächsten Semester nicht nach Yale zurückzukehren. Das hat einen heftigen Streit mit ihrer Mutter Lorelai (Lauren Graham) zur Folge - so schlimm, dass Rory ins Poolhaus ihrer Großeltern zieht.
In der sechsten Staffel herrscht erst einmal Funkstille bei den «Gilmore Girls». Dabei hätten beide gerade jetzt einander so nötig: Rory erfährt zu ihrem Entsetzen, dass sie für den Diebstahl mit 300 Sozialstunden bestraft wird. Und Lorelai würde ihre Verlobung mit Luke so gerne mit Rory feiern. Doch ebenso wie Lorelai bleibt auch Rory stur - wie die Mutter, so die Tochter eben.