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Ihre Karriere im Showgeschäft startete früh: Bereits im Alter von drei Jahren stand sie für Werbespots vor der Kamera und sammelte bis zu ihrem achten Lebensjahr Erfahrungen in über 100 Werbespots. 1996 gelang ihr der Durchbruch mit der Hauptrolle in «Harriet, die kleine Detektivin». International bekannt wurde sie durch ihre Darstellung der Dawn Summers in der erfolgreichen Fernsehserie «Buffy – Im Bann der Dämonen».
Nach dem Ende von «Buffy» setzte Trachtenberg ihre Karriere mit vielfältigen Rollen fort. Sie spielte unter anderem in der Serie «Six Feet Under» die Pop-Sängerin Celeste und übernahm die Rolle der intriganten Georgina Sparks in «Gossip Girl» von 2008 bis 2012 sowie in der Fortsetzung 2022/2023. Neben ihrer Schauspielkarriere engagierte sich Trachtenberg aktiv für soziale Projekte. Sie war Sprecherin für Organisationen wie „RADD“, „D.A.R.E.“ und „The Starlight Foundation“, die sich gegen Alkohol- und Drogenmissbrauch einsetzen. Ihr Engagement führte zu einer Einladung von Präsident Bill Clinton, woraufhin sie als Repräsentantin für die Kampagne "Coalition for a Drug Free America" fungierte.