
Kapitän Kerry trifft wieder auf Chefsteward Fraser Olender und Deckshelfer Kyle Stillie, als sie eine neue Crew und anspruchsvolle Chartergäste an Bord der luxuriösen und üppigen Inseln Anguilla, St. Barths und St. Maarten willkommen heißen. Die drei karibischen Gebiete, die für ihre einzigartige Mischung aus französischen und niederländischen Einflüssen und unberührten weißen Sandstränden bekannt sind, liegen nebeneinander und sorgen für eine unvergessliche Charter-Saison mit Inselhopping.
In dieser Staffel verlangt Kapitän Kerry von seiner Crew Respekt, während sie auf hoher See mit angespannten Arbeitsverhältnissen und verworrenen Liebesdreiecken zu kämpfen hat. An Bord sind die Ansprüche von Chefsteward Fraser höher denn je, doch sein Streben nach Perfektion wird durch die unterschiedlichen Persönlichkeiten seiner Stewards sabotiert. Mit mehr als 15 Jahren kulinarischer Erfahrung bringt Chefkoch Lawrence sein Fachwissen in der gehobenen Küche in die Bordküche ein. Als jedoch das stressige Umfeld mit seinem starken Glauben kollidiert, muss Chefkoch Lawrence um seinen Platz auf dem Boot kämpfen. An Deck hat Bootsmann Caio Schwierigkeiten, sein Team zu führen, und als Gerüchte die Runde machen, dass Deckshelfer Kyle möglicherweise eine Grenze überschritten hat, muss Kapitän Kerry eine schwere Entscheidung treffen.
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