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Am 23. August 1999 flimmerte die erste Ausgabe der «Oliver Geissen Show» bei RTL über den Schirm und trat damit die Nachfolge der mittlerweile verstorbenen Ilona Christen an. Damals war die täglichen Talkshow noch das dominierende Format im Nachmittagsprogramm der privaten Sender. Allein RTL hatte mit «Hans Meiser», «Bärbel Schäfer», «Birte Karalus», «Sabrina» und eben «Ilona Christen» zu jenem Zeitpunkt fünf Sendungen dieser Art im Programm. Dazu kamen die Konkurrenten Vera Int-Veen, Jörg Pilawa und Sonja Zietlow in Sat.1 sowie Arabella Kiesbauer, Nicole Noevers und Andreas Türck bei ProSieben. All diese Kollegen überlebte Geissen und stellte zuletzt neben der Sat.1-Show «Britt» den letzten Überrest des Genres dar. Wie beachtlich dabei die Zeitspanne von zehn Jahren ist, zeigt die Talkshow «Ricky!», die in Sat.1 am selben Tag wie Geissen startete und nach rund einem halben Jahr wieder eingestellt wurde.
Vor seiner RTL-Karriere machte sich Geissen beim Hamburger Jugendsender OK Radio einen Namen und präsentierte dann im ZDF neben «X-Treme» auch einige Reisesendungen. Außerdem war er Sportchef und Sportmoderator beim Hamburger Regionalsender H1, was letztendlich auch dazu führte, dass Geissen später für RTL einige Spiele der Fußball-WM 2006 moderieren durfte. Direkt nach seinem Wechsel zu RTL im Jahr 1999 übernahm er die Moderation seiner Talkshow.
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In seinen besten Zeiten ereichte der Sonnyboy einen Marktanteil von über 20 Prozent in der Zielgruppe und übertrumpfte damit die Konkurrenz auf seinem Sendeplatz um 13 Uhr deutlich. Als RTL jedoch im Jahr 2007 beschloss das erfolgreiche Mittagsmagazin «Punkt 12» auf zwei Stunden zu verlängern und die Geissen-Show um eine Stunde nach hinten zu verlegen, beschloss man damit auch unbewusst das Ende der Talkshow. Auf dem neuen Sendeplatz brachen die Quoten deutlich ein und erreichten nie wieder das alte Niveau. Rund zwei Jahre ließ sich RTL beinahe täglich die unterdurchschnittlichen Marktanteile gefallen und zog im April 2009 endgültig den Stecker.
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