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Weniger glamourös als seine Filmkarriere verlief Sheens Privatleben. Drogeneskapaden und abgebrochene Entziehungskuren brachten ihm zeitweise negative Schlagzeilen ein; in der Boulevardpresse wurde Sheen zudem mit Callgirls in Verbindung gebracht – kein Wunder, schließlich lebte der Schauspieler zwei Jahre lang mit einer ehemaligen Pornodarstellerin zusammen und hatte während seiner Ehe mit der Schauspielerin Denise Richards Kontakt zu einer Prostituierten – ein Lebenswandel, der frappierende Ähnlichkeit mit dem Junggesellendasein der von Sheen verkörperten Rolle des Charlie Harper aufweist. Heute ist Sheen mit der Immobilienmaklerin Brooke Mueller liiert, mit der er Zwillinge hat.
Sheen-Fans dürfen sich freuen, denn ab dem 15. September setzt ProSieben die unterbrochene fünfte Staffel von «Two and a half Men» fort. Charlie und sein Bruder werden um 21:15 Uhr in der Primetime zu sehen sein.