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Die fünfte Runde beinhaltet 13 Ausgaben, in der erneut William Shatner und James Spader mitspielen. Während DraufgängerDenny Crane (William Shatner) einen lebensgefährlichen toxischen Schock erleidet, sich unsterblich in ein Schaf verliebt und malwieder unter Anklage steht, weil er auf jemanden geschossen hat, muss sein bester Freund und Anwaltskollege Alan Shore (James Spader) in nahezu jeder Folge ein romantisches Erlebnis mit einer Frau "verkraften". Langweilig wird es also auch in der finalen Season auf keinen Fall.
"In «Boston Legal» wird die Fahne der politischen Unkorrektheit vom höchstmöglichen Punkt aus geschwenkt. Das ist das wunderbare, das die Serie zu großen Teilen ausmacht. Man darf diese Szenerie aus «Boston Legal» natürlich nicht eins zu eins in die Realität übersetzen. Die Serie soll ja keine Realität abbilden“, erklärte James Spader vor einiger Zeit in einem Interview.