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Andrew Carlson (Hornsby), selbsternannter Gentleman, der sich nicht zu schade ist, dieses Thema in einer Magazinkolumne zu behandeln, steht vor einer Veränderung: Das Magazin, für welches er schreibt, hat einen neuen Besitzer bekommen, und dieser verlangt eine Frischzellenkur. Die Leser wollen kein Geschwafel über das langweilige Leben eines Gentleman lesen, weshalb Andrew einen Weg finden muss, um sich neu zu erfinden. Seine Schwester Janet (Mary Lynn Rajskub) schenkt ihm deshalb zum Geburtstag einen Tag in einem Fitnessstudio, wo Andrew auf seine Nemesis aus der Highschool trifft: Bert (Kevin Dillon), ein Macho nach Definition, der keinen blassen Schimmer hat, wie man Personen komplementiert oder sich in der Öffentlichkeit nett verhält. Doch Andrew sieht in Bert die beste Chance für die Neuausrichtung seiner Kolumne, während Bert die Chance nutzt, gute Manieren von Andrew zu lernen.
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Der eigentliche Grund, «How to Be a Gentleman» überhaupt eine Chance zu geben, ist Kevin Dillon. Seinen «Entourage»-Charakter Johnny „Drama“ Chase hat er in die Network-Sitcom mitgenommen, und setzt genau dort fort, wo er in der HBO-Serie aufgehört hat: Seine Machoart ist überzeugender als das Gentleman-Gehabe, weil es heutzutage out ist, ein Gentleman zu sein, und in ist, sich wie ein Neandertaler zu verhalten. Dillon hat also klar die bessere Rolle abbekommen und muss nach acht Jahren «Entourage» damit rechnen, zum Rollenfach des idiotischen und doch lustigen „brother“ zu gehören, der sich nicht darum schert, was andere Leute von ihm halten. Gewissermaßen ist auch Hornsby perfekt besetzt, hier allerdings nur weil seine Rolle genauso nervtötend und kindisch ist wie sein Schauspiel. Es wird eine Weile dauern, bis die Unterschiede zwischen Andrew und Bert auf ein gewisses Maß reduziert werden, um beide Charaktere in der Serie gleichwertig erscheinen zu lassen. Anderseits wird es den Zuschauern schwer gemacht, den einen oder anderen Charakter mit seiner sehr seltsamen Verhaltensweise zu mögen. Obwohl der Kontrast zwischen zwei Charakteren in solchen „odd couple“-Serien nötig ist, bekommt man bei «How to Be a Gentleman» das Gefühl, dass die Kluft zwischen Andrew und Bert etwas zu groß ist, um Comedygold zu liefern.
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Die Aufgabe von Hornsby und seinen Autoren liegt nun darin, sich von der 90er-Jahre-Klamotte zu befreien und «How to Be a Gentleman» zu einer modernen Sitcom umzuwandeln. Wenn es ihnen auch noch gelingt, die Charaktere für die Zuschauer zugänglicher zu machen, und mehr aus der eigentlichen Prämisse herauszuholen, könnte die Serie durchaus unterhaltsam sein. Doch da CBS-Sitcoms nicht gerade für ihre lineare Weiterentwicklung bekannt sind, ist es auszuschließen, dass «How to Be a Gentleman» aus dem Schatten von «$#*! My Dad Says» springt und sich zu einer wahren Sitcom entwickelt, die neben interessanten Charakteren und Storys auch wirklich lustig ist. «Two and a Half Men» hat die rüpelhaften Sexwitze, welche zum Erfolg beitreten, «How I Met Your Mother» schafft es mit seinen Charakteren, die Zuschauer zu unterhalten, während «The Big Bang Theory» mit dem Charme der Nerdgeneration punkten kann. «How to Be a Gentleman» fehlen jegliche Elemente, um überhaupt eine Chance im Comedymarkt zu haben.